Drew a Middlesex állambeli Enfieldben született, és az 1980-as években kezdte rádiós pályafutását, műsorokat prezentált a BBC Radio 1-nek. Azóta számos rádióállomásnak adott műsorokat, köztük a Capital FM-et, az XFM-et és a TalkSportot.
Rádiós munkája mellett Drew televízióban is feltűnt, többek között csapatkapitányként a "Never Mind the Buzzcocks" című komikus panelműsorban. Számos könyvet is írt, köztük "The Cheese Manual" és "The A-Z of Radio".
Drew humorérzékéről és improvizációs képességéről ismert. Emellett lelkes zenész, és több albumot adott ki saját anyagából.
Íme néhány további részlet Simon Drew-ról:
* Mecénása az Mind jótékonysági szervezetnek, amely mentális egészségügyi támogatást nyújt.
* Az Arsenal futballklub szurkolója.
* Két gyermeke van feleségétől, Karentől.
* Lelkes amatőr fotós.
* David Bowie és a The Beatles zenéjének rajongója.