- Eminem: Eminemet széles körben minden idők egyik legnagyobb freestyle rappereként tartják számon. Gyors észjárásáról, bonyolult rímrendszereiről és a tömeggel való kapcsolatteremtés képességéről ismert.
- Rakim: Rakim egy másik legendás freestyle rapper, akit gyakran a "hip-hop keresztapjának" tartanak. Sima, laza áramlásáról ismert, és arról, hogy dalszövegein keresztül élénk történeteket tud elmondani.
- Biggie Smalls: A Notorious B.I.G. egy híres freestyle rapper volt, aki erőteljes hangjáról, karizmatikus személyiségéről és azon képességéről volt ismert, hogy okos rímeket tudott kitalálni a helyszínen.
- Ghostface Killah: Ghostface Killah, a Wu-Tang klán tagja, egy másik magasan képzett freestyle rapper, aki jellegzetes stílusáról, összetett szójátékáról és történetmesélési képességeiről ismert.
- Nas: Nas egy elismert freestyle rapper, aki átgondolt szövegeiről, társadalmi és politikai kérdésekről szóló éleslátó kommentárjáról, valamint a közönség lebilincselésére való képességéről ismert.
- Talib Kweli: Talib Kweli egy tudatos hip-hop művész és freestyle rapper, aki introspektív szövegeiről, társadalmi kommentárjairól és költői áramlásáról ismert.
Fontos megjegyezni, hogy ez csak néhány példa, és sok más tehetséges freestyler is jelentős mértékben hozzájárult a művészeti ághoz. Végső soron a legjobb freestyler szubjektív kérdés, és a személyes preferenciáktól függ.