Sinatra professzionális énekesi karrierje az 1940-es évek elején kezdődött, amikor csatlakozott a Tommy Dorsey Orchestra-hoz. Számos slágert rögzített Dorsey-vel, köztük az "All or Nothing at All"-t és a "I'll Never Smile Again"-t. 1943-ban Sinatra elhagyta Dorseyt, hogy szólókarrierbe kezdjen.
Sinatra szólókarrierje az 1940-es évek közepén indult be, amikor a Columbia Records-hoz szerződött. Egy sor slágert adott ki, köztük a "Night and Day", a "Fly Me to the Moon" és a "My Way" című dalt. Sinatra több filmben is szerepelt, köztük a "From Here to Eternity" (1953), a "The Manchurian Candidate" (1962) és az "Ocean's Eleven" (1960) című filmekben.
Sinatra 1998-ban bekövetkezett haláláig folytatta a fellépéseket és a lemezfelvételeket. Minden idők egyik legnagyobb énekesének tartják, és zenéjét továbbra is élvezik az emberek szerte a világon.
Íme néhány fontos dátum Frank Sinatra karrierjében:
* 1915:Hobokenben, New Jerseyben született.
* 1940:csatlakozik a Tommy Dorsey Orchestra-hoz.
* 1943:elhagyja Dorseyt, hogy szólókarriert folytasson.
* 1946:aláír a Columbia Records-nál.
* 1947:Szereplők a "From Here to Eternity" című filmben.
* 1953:Oscar-díjat nyer a legjobb férfi mellékszereplő kategóriában a "From Here to Eternity" című filmben nyújtott alakításáért.
* 1962:A „The Manchurian Candidate” című film főszereplője.
* 1960:Szereplők az "Ocean's Eleven" című filmben.
* 1971:visszavonul a fellépéstől.
* 1980:Visszavonul a nyugdíjba, hogy újra felvegyen és fellépjen.
* 1994:Kennedy Center kitüntetésben részesül.
* 1998:Szívroham következtében meghalt Los Angelesben, Kaliforniában.