Fontos megjegyezni, hogy Sinatra nézetei élete során változhattak, és lehetséges, hogy különböző időpontokban eltérő véleményen volt. Néhány neki tulajdonított incidens és kijelentés azonban arra utal, hogy rasszista érzelmeket táplált, különösen korábbi éveiben.
Például az 1950-es években Sinatra állítólag becsmérlő nyelvezetet használt a feketékre, és ellentmondásos kijelentéseket tett a szegregációról. Emellett azzal vádolták, hogy nem volt hajlandó fellépni olyan helyszíneken, ahol fekete előadók szerepeltek.
Érdemes azonban megjegyezni, hogy Sinatra olyan tettekben és kapcsolatokban is részt vett, amelyek megkérdőjelezték a faji határokat, és előmozdították a polgári jogok ügyét. Ismeretes volt a fekete hírességekkel, például Sammy Davis Jr.-vel és Count Basie-val ápolt barátságáról, és befolyását a szórakoztatóipar faji integrációjának elősegítésére használta.
Sinatra részvétele a polgárjogi aktivizmusban az 1960-as években még hangsúlyosabbá vált. Részt vett felvonulásokon, gyűléseken és adománygyűjtéseken a mozgalom számára, és hangos támogatója volt olyan vezetőknek, mint Martin Luther King Jr. és a Színesek Előrehaladásának Nemzeti Szövetsége (NAACP).
Egyesek azt sugallják, hogy Sinatra álláspontja a faji kapcsolatokról idővel megenyhült és progresszívebbé vált. Mindazonáltal fontos felismerni, hogy nézetei továbbra is összetett téma, és néhány embernek más a véleménye a feketékhez való általános hozzáállásáról.