Dorothy Dandridge:
Sinatra és Dandridge szoros barátságot ápolt, és kölcsönösen tisztelték egymás művészetét. Dandridge sikeres színésznő, énekes és táncos volt, aki az 1950-es években vált híressé. Annak ellenére, hogy Hollywoodban faji korlátokkal szembesült, jelentős mérföldköveket ért el, és utat nyitott más fekete előadóknak. Sinatra hangos csodálója volt Dandridge tehetségének, és tehetséges előadónak tartotta.
Lena Horne:
Lena Horne egy másik legendás afro-amerikai előadóművész volt, aki a színpadon és a képernyőn nyújtott lenyűgöző előadásairól ismert. Sinatra nagyon tisztelte és csodálta Horne-t, és kora egyik legtehetségesebb énekesének méltatta. Időnként felléptek együtt, és felvették a „You'll Never Walk Alone” című duettet is.
Sinatra barátsága és Dandridge és Horne iránti elismerése akkor jött létre, amikor a faji megkülönböztetés és szegregáció még mindig elterjedt volt a szórakoztatóiparban. Azzal, hogy elismerte tehetségüket és egyenlő félként kezelte őket, Sinatra megmutatta elkötelezettségét a faji korlátok lebontása és az inkluzivitás előmozdítása iránt Hollywoodban.