- Leghíresebb teljesítménye az, hogy egy európai először átkelt a kanadai Sziklás-hegységen 1715–1716-ban, amikor William Stuart vezette York Factory kereskedők csoportjával járt, akik Alberta északnyugati részét fedezték fel.
- Kelsey a 18. század elején Kanada belső régióiba utazott, és az őslakosok között élt, megtanulta nyelveiket és szokásaikat. Fontos szerepet játszott a Hudson's Bay Company és a különböző őslakos törzsek, különösen a Blackfoot Confederacy és a Cree közötti kereskedelmi kapcsolatok kialakításában.
- Ő készítette a legkorábbi részletes megfigyeléseket és leírásokat a kanadai prérik földrajzáról, növény- és állatvilágáról.
- Feltárásáról szóló részletes beszámolói értékes információkkal szolgáltak a későbbi felfedezők számára, és hozzájárultak ahhoz, hogy a Hudson's Bay Company a szőrmekereskedelem egyik fő ereje legyen.
- Tolmácsként és útmutatóként Kelsey kereskedelmi partnerségeket és szövetségeket segített az őslakos csoportok és az európai szőrmekereskedők között Kanada nyugati részein, hozzájárulva a vállalat kereskedelmi hálózatainak kiépítéséhez a régióban.