Music Publishing:Cowell karrierjét a londoni EMI Music Publishing postaszobájában kezdte. Felfelé haladt, és végül a cég tehetségkutatója lett, olyan színészeket szerződtetett le, mint Sinitta és Samantha Fox.
Artist Management:Miután elhagyta az EMI-t, Cowell megalapította saját művészmenedzser cégét S Records néven, ahol olyan fellépéseket irányított, mint a Westlife fiúbanda. A BMG Records tanácsadójaként is dolgozott, ahol olyan színészek karrierjét segítette be, mint a Robson &Jerome.
Televízió:Cowell televíziós karrierje az 1990-es évek végén kezdődött, amikor a "Pop Idol" brit tehetségkutatóban zsűrizett. A műsor hatalmas sikert aratott, és Cowell nemzetközi hírnevéhez vezetett.
Érdemes megjegyezni, hogy Cowell sikereit a zenei és televíziós iparágakban nagyrészt okos tehetségfeltáró képességeinek, kockázatvállalási hajlandóságának és erős üzleti érzékének köszönheti.