Madison a floridai Fort Lauderdale-ben született Patricia Riley és Sean Madison lányaként. Van egy bátyja, Connor. Madison kétévesen kezdte színészi karrierjét, a Disney és az OshKosh B'Gosh reklámjaiban szerepelt. A filmben debütált a 2006-os Lonely Hearts című vígjátékban.
Madison átütő szerepét a 2007-es Bridge to Terabithia című fantasy-kalandfilm jelentette, amelyben Sally Hurst, a főszereplő, Jess Aarons (Josh Hutcherson) legjobb barátját alakította. A film kritikai és kereskedelmi siker volt, több mint 137 millió dollár bevételt hozott világszerte.
Madison további jelentős szerepei közé tartozik Isabelle Walker a Ne félj a sötéttől című horrorfilmben (2010), May Belle Aarons a Once Upon a Time című drámasorozatban (2012–2018), valamint Kinsey Locke a Locke &Key című fantasy sorozatban. (2020-tól napjainkig).
Színészi karrierje mellett Madison énekes és dalszerző is. 2015-ben adta ki debütáló EP-jét, a "New York Minute"-t. Más előadóknak is írt dalokat, köztük Selena Gomeznek és Demi Lovatónak.
Madison tehetséges és sokoldalú színésznő, aki bebizonyította, hogy sokféle szerepben képes eljátszani. Biztosan sikeres színésznő marad még hosszú évekig.