1. Helyi zenei jelenet: Buddy Holly szülővárosában, a texasi Lubbockban kezdte zenei útját. Korán felkeltette érdeklődését a zene, megtanult gitározni és énekelni a helyi tehetségkutatókon és iskolai rendezvényeken.
2. Rádió: 1952-ben, 15 évesen Buddy Holly megalakította első bandáját, a "Buddy and the Bobcats"-t. Felléptek a helyi rádiókban, népszerűségre és elismerésre tettek szert.
3. Túra: 1955-ben az általa alapított Buddy Holly and the Crickets új banda turnézni kezdett Délnyugaton és azon túl is. Különböző helyszíneken játszottak, csiszolták tudásukat és hűséges rajongótábort építettek.
4. Felvételi szerződés: 1956-ban Buddy Holly and the Crickets szerződött a Decca Records-szal. Debütáló kislemezük, a "That'll Be the Day" hatalmas siker lett, feljutott a Billboard toplisták élére, és elindította országos elismerésüket.
5. További túrázás és siker: A kezdeti sikert követően Buddy Holly and the Crickets kiterjedt turnékra indult, és fellépett az Egyesült Államok különböző városaiban. Kiadtak még több slágert, köztük a "Peggy Sue", az "Oh, Boy!" és a "Rave On".
6. Együttműködések: Rövid karrierje során Buddy Holly más zenészekkel is együttműködött. A The Everly Brothers-szel dolgozott a "Wishing" című dalon, és a néhai Roy Orbisonnal felvette a "Not Fade Away" és az "It Doesn't Matter Anymore" című dalokat.
7. Hatás a rock and rollra: Tragikusan rövid karrierje ellenére Buddy Holly mély hatást gyakorolt a rock and roll zenére. A country és az R&B elemeit sajátos zenei stílussal vegyítette, amely számtalan zenészre és zenekarra hatott. A rock and roll műfaj úttörőjeként szerzett örökségét a zenerajongók világszerte továbbra is ünneplik és csodálják.