A film azzal kezdődik, hogy Annie egy jobb életről álmodik. Egy napon egy gazdag és különc üzletmágnás, Benjamin "Ben" Stack, akit Jamie Foxx alakít, véletlenül összetalálkozik Annie-val, miközben New York utcáin sétál, és azonnal lenyűgözi bája és optimizmusa. Ben úgy dönt, hogy elviszi Annie-t karácsonyra, ami vad kalandot indít el Annie-ban, miközben alkalmazkodik új, luxus életéhez.
A film során Annie jelenléte inspirálni kezd és pozitív változásokat hoz a körülötte lévők életébe, köztük Ben és háztartási alkalmazottai, Grace (Rose Byrne) és Guy (Bobby Cannavale). Mindeközben Hannigan kisasszony, akit feldühített Annie szerencséje, különféle komikus sémákhoz folyamodik, hogy visszaszerezze őt, a cselszövő testvérével, Roosterrel (Craig T. Nelson) és barátnőjével, Lilyvel (Adepero Oduye) együtt.
Mivel Annie Bennel való tartózkodása túlnyúlik az ünnepeken, egy politikai kampány, amelyet Ben könyörtelen titkára, Guy Danlily vezet, azzal fenyeget, hogy megzavarja újdonsült boldogságukat. Annie rendíthetetlen optimizmusa döntő szerepet játszik a dolgok megfordításában, hiszen végül egyesíti újdonsült családját, és felfedi Danlily aljas tervei mögött meghúzódó igazságot.
Annie ikonikus és szeretett dalokat tartalmaz az eredeti musicalből, köztük a "Tomorrow", az "It's the Hard Knock Life" és a "Maybe" című dalt. Ez egy szívmelengető történet a bátorságról, az optimizmusról, valamint a szerelem és a barátság átalakító erejéről.