1. The Unholy Rollers (1972) :Waylon Jennings ebben az 1972-es kultikus klasszikusban debütált a filmben. Egy kisvárosi prédikátor szerepét játszotta, aki a bűnözés és a kicsapongás életébe vezeti gyülekezetét.
2. Nashville Rebel (1966): Jennings ebben a zenei drámában önmagaként szerepelt, egy countryénekesként, aki a zeneiparban próbál boldogulni. A filmben több sláger is szerepel, köztük a "Nashville Rebel".
3. Smokey and the Bandit (1977)ben :Jennings játszotta a "Hóember" emlékezetes szerepét, a kamionsofőrt és a film főszereplőjének, Banditnak a barátját (Burt Reynolds alakítja). A film kasszasiker volt, és mára az autós üldözés műfajának klasszikusának számít.
4. Hazzard hercegei (1979-1985) :Jenningsnek a "The Dukes of Hazzard" című népszerű tévésorozattal való kapcsolata vitathatatlanul a legikonikusabb színészi szerepe. Ő biztosította a főcímdalt, a "Good Ol' Boys"-t, és Balladeerként tűnt fel, elbeszélve a show akciódús epizódjait.
5. Stagecoach (1986): Jennings alakította "Göndör Wilcox" karakterét a klasszikus westernfilm 1939-es remake-jében. A filmben Willie Nelson, Kris Kristofferson és Johnny Cash, együttes nevén The Highwaymen is szerepelt.
Ezeken a filmeken kívül Waylon Jennings pályafutása során számos tévéműsorban vendégszerepelt, köztük a "Miami Vice", a "The Fall Guy" és a "Walker, Texas Ranger" című filmekben. Színészi szerepei megmutatták karizmáját és sokoldalúságát a zenei tehetségén túl.