Filmek:
* "A legjobb idők" (1986): Chesneynek volt egy kis, nem hiteles szerepe statisztaként ebben a filmben.
* „Jövő péntek” (2000): Önmagaként jelent meg egy rövid jelmezben.
* "The Dukes of Hazzard" (2005): Chesney önmagaként jelent meg ebben a filmben, és a "Summertime" című dalát adta elő a filmzenéhez.
Televízió:
* "The Tonight Show with Jay Leno" (2003): Zenei vendégként jelent meg.
* "The Oprah Winfrey Show" (2005): Chesney vendégként jelent meg.
* "The Ellen DeGeneres Show" (2005, 2007, 2011): Zenei vendégként és vendégként szerepelt.
* "Saturday Night Live" (2005): Chesney volt a zenei vendég.
* "The View" (2005, 2008, 2011): Vendégként jelent meg.
* "The Late Show with David Letterman" (2005, 2007, 2011): Chesney zenei vendégként jelent meg.
* "CMT Crossroads" (2006): Egy különleges epizódban jelent meg, amelyben ő és Tim McGraw szerepelt.
* "American Idol" (2007, 2011): Chesney vendégbíró és mentor volt.
* "The Voice" (2014): Chesney mentorként jelent meg.
Fontos megjegyezni, hogy Chesney televíziós szereplései leginkább zenei karrierjéhez kötődnek. Színészi szerepei nagyon korlátozottak voltak. Elsősorban zenéjére és koncertjeire koncentrál, amelyek jelentős eseményekké váltak.