Smith védjegyévé vált csalójátékáról, a "szappanjátékról" vált ismertté, amelyben dobozokat szappant árult a járókelőknek, azt állítva, hogy azok sokkal többet érnek, mint amennyi valójában. Ezután karizmatikus személyiségét és eladói képességét arra használta, hogy meggyőzze az embereket a dobozok megvásárlásáról, gyakran megválva a nehezen megkeresett pénzüktől, csakhogy felfedezze, hogy a dobozokban értéktelen tárgyak, például sziklák vagy fadarabok vannak.
Smith bunkójátékai ügyes és ravasz bűnöző hírnevét szerezték meg neki, és a bűnüldöző szervek szerte az országban keresték. Végül 1898-ban elfogták és elítélték, és három év börtönre ítélték. A börtönből azonban sikerült megszöknie néhány hónap letöltése után, és folytatta bűnözői tevékenységét, míg végül 1898-ban a skagwayi rendőrökkel folytatott lövöldözésben megölték.
Smith bűnözői múltja ellenére az amerikai történelem kissé legendás alakjává vált, aki vakmerőségéről, karizmájáról és a bűnüldöző szervek túljárására való képességéről ismert. Számos könyvben, filmben és televíziós műsorban szerepelt, és neve továbbra is az amerikai szélhámosok és betyárok aranykorának szinonimája.