Miközben voltak a flörtölés és a feszültség pillanatok között, kapcsolataik szigorúan profi és kissé versengőek maradtak. Adrianna Christopher Moltisanti, Tony unokaöccse és a szopráncsaládban készített ember közeli barátja volt.
A legközelebbi bármi romantikushoz érkeztek a "A hónap alkalmazottja" című epizód során , ahol Tony, a gyengeség pillanatában, azt a vágyát fejezte ki, hogy egy találkozó után "megragadjon egy esélyt", de végül semmi sem történt.