Kaplan 1970-ben született New Yorkban. A Columbia Egyetemen szerzett történelem szakot 1993-ban. A diploma megszerzése után Kaplan a The New Republic kutatójaként dolgozott . 1995-ben a Közel-Keletre költözött, hogy a The Wall Street Journal szabadúszóként dolgozzon. .
Kaplan bemutatta az iraki és az afganisztáni háborút az Az Új Köztársaság számára és The Atlantic Monthly . Rendszeres munkatársa volt a The New York Times Magazinenak is és a The Washington Post . 2004-ben Kaplan elnyerte a tengerentúli sajtóklub díját a legjobb nyomtatott riportért az iraki háborúról szóló tudósításáért.
Kaplan első könyve, a A véletlen terrorista , 2005-ben jelent meg. A könyv egy fiatal pakisztáni-amerikai férfi történetét meséli el, akit az al-Kaida beszervez, és harcolni küld Afganisztánba. A véletlen terrorista a New York Times bestsellerje volt, és több mint egy tucat nyelvre lefordították.
Kaplan második könyve, a A felkelők , 2009-ben jelent meg. A könyv az amerikai megszállás elleni iraki felkelés történetét meséli el. A felkelők a New York Times bestsellerje is volt, és több nyelvre lefordították.
2010-ben Kaplant Nieman ösztöndíjasnak nevezték ki a Harvard Egyetemen. A Harvardon töltött évet az amerikai külpolitika történetének tanulmányozásával töltötte.
Miután elhagyta a Harvardot, Kaplan visszatért az újságíráshoz. Írt a The New Yorkernek , Az Új Köztársaság és Az Atlanti-óceán . 2014-ben Kaplan kiadta harmadik könyvét, a Terroristavadászot . A könyv egy CIA-tiszt történetét meséli el, akit Afganisztánba küldenek Oszama bin Ladent levadászni.
Kaplan szintén aktivista. Az ACLU tagja és a Brennan Center for Justice . Felszólalt a kínzás, az indokolatlan megfigyelés és a határozatlan idejű fogva tartás ellen.
Kaplan felesége Rebecca Frankel , újságíró. Két gyermekük van.