Alkotói szabadság: Irving tollneveket használt, hogy szétválasztsa műveit, és felfedezze a különböző írási stílusokat, anélkül, hogy bevált hírneve korlátozta volna. Mindegyik álnév lehetővé tette számára, hogy különféle irodalmi hangokkal és műfajokkal kísérletezzen. Különböző elnevezések használatával szabadon alakíthatott sajátos karaktereket és narratív perspektívákat anélkül, hogy megzavarta volna az olvasókat, vagy háttérbe szorította korábbi publikációit.
Anonimitás: Irving írói karrierjének kezdeti szakaszában a tollneveket választotta, hogy bizonyos fokú névtelenséget őrizzen. Az ő idejében nem volt ritka, hogy a szerzők névtelenül vagy álnéven publikáltak műveket, hogy felmérjék a közönség fogadtatását anélkül, hogy hírnevüket azonnal ezekhez a munkákhoz kötnék. Ez a megközelítés lehetőséget adott Irvingnek, hogy értékelje az olvasói reakciókat, és szükség esetén módosítsa irodalmi megközelítését.
Az Irving által használt figyelemre méltó tollnevek közé tartozik Geoffrey Crayon, Jonathan Oldstyle, Launcelot Langstaff és Diedrich Knickerbocker. Minden álnév bizonyos témák, nézőpontok és narratív technikák feltárását szolgálta kiváló írói pályafutása során.