A Missouri állambeli Kansas Cityben született James a Missouri-Kansas City Egyetemen szerzett bachelor diplomát színházból. Nem sokkal ezután volt az első szünet a televízióban, Ella Payne visszatérő szerepét alakítva a Nickelodeon Kenan &Kel című sitcomjában. 1996-tól 2000-ig négy évadon keresztül sugározták. Miután a sorozat véget ért, többször is fellépett más sorozatokban, és vendégszerepelt a The Parkers és a Moesha című sorozatokban. A nagy áttörést akkor kapta meg, amikor Dr. Stacy Warner szerepét választották a BET vígjáték-dráma sorozatban, a The Game-ben.
A színészeten kívül James kiváló író is. Cikkeket írt a webhelyére, és számos podcastot készített. Ő az életmód- és divatmárka, a "Chic Charmayne" alapítója. Ő is írt egy emlékiratot "Not That Funny" címmel.