Greg egyik fő konfliktusa a legjobb barátjával, Rowley Jeffersonnal való feszült kapcsolata. Egy összetűzés után Greg különféle taktikákkal próbálkozik, hogy visszaszerezze Rowleyt, például csatlakozik a biztonsági őrjárathoz, és podcastot indít. Erőfeszítései azonban visszaütnek, és barátságuk továbbra is megszakadt.
Tovább rontja a helyzetet, hogy Greg bajba kerül az iskolában, mert véletlenül összetörte az igazgató drága tárgyát, egy óriási papírmasé fejét. Ez az eset Greg felfüggesztéséhez vezet, és tovább bonyolítja kapcsolatát Rowley-val és családjával.
Miközben Greg társadalmi és tudományos küzdelmeivel küzd, rájön a kitartás és a rugalmasság fontosságára is. Megtanulja, hogy még akkor is, ha a dolgok nehézek, elengedhetetlen, hogy tovább próbálkozzunk, és ne add fel a céljaidat.
Végül Gregnek sikerül helyrehoznia Rowley-val való barátságát, és javítani az iskolai helyzetén, bár ez nem jár némi kudarccal. Felismeri, hogy az igaz barátság magában foglalja a megbocsátást és a megértést, és hogy az élet tele van váratlan fordulatokkal.