Karrierjét Nagy-Britanniában kezdte, a *London Evening Standard*, majd később a *Sunday Times* drámakritikusa lett, de miután számos hírhedt nézeteltérés támadt a tulajdonosokkal, az Egyesült Királyságból az Egyesült Államokba költözött. Ott volt a rövid életű *Hudson Review*, a *The New Leader* és a *The New York Magazine* rovatvezetője és színházi kritikusa. Végül drámakritikusként talált tartós otthonra a *New York* hetilapnál, ahol 1999. december 13-án tette közzé utolsó rovatát.
Az 1960-as években és az 1970-es évek elején Simon különösen a színdarabok és filmek vitriolos kritikájáról vált híressé, és megkapta a "Times Square hóhéra" becenevet. Később „a gyűlöletkritika atyjának” titulálták. A későbbi kritikusok Simon szélsőséges kijelentéseit a hanyatló kritikus jelének tulajdonították, vagy egy gyengébb tehetségű ember kétségbeesett taktikáját, aki kétségbeesetten próbál hírnevet szerezni.
1967-ben megjelent drámai kritikakötete *Magánéletek* címmel tovább erősítette ikonoklasztja hírnevét. Ebben a könyvben Simon megalkotta a "paratheatre" kifejezést, hogy leírja az akkoriban készült kísérleti alkotások nagy részét.
Az 1980-as években Szingapúrba költözött, ahol 1982-től 1992-ig befolyásos rovatot írt a *The Straits Times*-ban, majd 1993-tól kezdve Hongkongban folytatta kritikus pályafutását, és heti rovatban járult hozzá a * South China Morning Post*, amely a színház nyugati perspektíváját hozta a régióba.