- Alana Hamilton:Stewart és Hamilton kapcsolatban álltak az 1970-es években, és állítólag a szakításuk ihlette Stewart "Da Ya Think I'm Sexy?" című slágerét.
- Britt Ekland:Stewart és Ekland 1979 és 1984 között házasok voltak, és a válásuk állítólag meglehetősen vitás volt.
- Rachel Hunter:Stewart és Hunter 1990 és 2006 között házasok voltak, és válásuk is nagy nyilvánosságot kapott.
- Penny Lancaster:Stewart és Lancaster 2007 óta házasok, kapcsolatuk Stewart egyik legsikeresebbnek számít.
Bár ezeknek a kapcsolatoknak megvoltak a hullámvölgyei, nehéz egyértelműen megmondani, melyik okozta Stewartnak a legnagyobb szívfájdalmat. Nyilvánvaló azonban, hogy Stewart romantikus története során jelentős szívfájdalmat élt át.