* Haditudósító volt: Caniff az Egyesült Államok Hadseregének légierejének tudósítója volt világháború idején. A 8. légierőhöz osztották be Angliában, és tudósított az Európa feletti bombatámadásokról. Ez az élmény nagymértékben befolyásolta munkáját, különösen a Terry és a kalózok című népszerű képregényét.
* Tapasztalatait beépítette művészetébe: Caniff háborús élményei nyilvánvalóak a bátorság, a kaland és a háborús veszélyek témáiban, amelyeket szalagjain ábrázolt. Gyakran merített ihletet azokból a valós hősökből és eseményekből is, amelyeknek a háborús időszaka során tanúja volt.
* A tagja volt Army Air Forces Cartoonists Club:** Noha nem közvetlenül katonai kiadványokhoz rajzolt, Caniff tagja volt ennek a klubnak, amely karikatúrákat használt a morál javítására és a csapatok szórakoztatására.
Tehát bár Caniff nem volt karikaturista, *közvetlenül* részt vett a propaganda vagy más hivatalos, háborúval kapcsolatos karikatúrák létrehozásában, haditudósítóként eltöltött ideje nagy hatással volt alkotásaira, és segített formálni ikonikus stílusát.