Drámaírás: Shakespeare több mint 30 darabot írt, amelyeket a Lord Chamberlain emberei és más színésztársaságok adtak elő. Fizetést kapott minden egyes megírt darabért, és a legnépszerűbb darabok magas árakat parancsolhattak.
Mecenatúra: Shakespeare-t több gazdag személy pártfogolta, köztük Southampton grófja és Pembroke grófja. Ezek a mecénások anyagi támogatásban részesítették Shakespeare-t, és segíthettek abban is, hogy drámái előadásait biztosítsák.
Ingatlan: Shakespeare ingatlanokba fektetett be, köztük több ingatlanba Stratford-upon-Avonban, szülővárosában. Ezeket az ingatlanokat bérbe adta, és a bérleti díjakból bevételhez jutott.
A Globe Theatre részvényese: Shakespeare részvényese volt a Globe Theatre-nek, egy új játszóháznak, amely 1599-ben nyílt meg Londonban. A színház nagy sikert aratott, és Shakespeare valószínűleg jelentős összeget keresett a befektetésével.