John Shakespeare kesztyű volt, aki kesztyűket készít és árul, emellett mezőgazdasági termékekkel is kereskedett. Különféle önkormányzati tisztségeket töltött be, többek között Stratford-upon-Avon végrehajtója (főbíró), alderman (a városi tanács tagja) és kamarai (a város pénzügyeiért felelős). Ezek a szerepek azt mutatják, hogy John Shakespeare bizonyos mértékű tisztelettel és befolyással bírt a közösségben.
Bár a Shakespeare család pontos pénzügyi helyzete nem teljesen ismert, általában úgy gondolják, hogy William Shakespeare korai éveiben anyagilag biztonságban voltak. John Shakespeare pénzügyi helyzete azonban az 1570-es évek végén és az 1580-as években romlott, valószínűleg olyan tényezők kombinációja miatt, mint a gazdasági nehézségek, a rossz pénzgazdálkodás és a jogi problémák. Ennek eredményeként a család társadalmi helyzete hanyatlott, és William Shakespeare elhagyta Stratfordot Londonba, hogy színházi karriert folytasson.
Összefoglalva, William Shakespeare viszonylag kényelmes és megbecsült családba született, de gyermekkorában anyagi körülményeik egyre nehezebbé váltak. Mindazonáltal a Stratfordban rendelkezésére álló kulturális és oktatási lehetőségek hozzájárultak korai írói és költői fejlődéséhez.