1599-ben Shakespeare a Lord Chamberlain's Men nevű színházi társulat részvényese lett. Részvényesként megkapta a társaság nyereségének egy részét, amely jegyeladásokból és egyéb forrásokból származott. A becslések szerint Shakespeare részesedése ebből a nyereségből körülbelül évi 200 font volt.
1603-ban a társulatot a King's Men névre keresztelték, és királyi szabadalmat kapott, amely kizárólagos jogot biztosított számukra a londoni darabok előadására. Ez növelte népszerűségüket és pénzügyi sikereiket, és valószínűleg Shakespeare részesedése is nőtt a nyereségből.
Ezenkívül Shakespeare bevételt szerzett drámaírásából. Általában egyszeri díj ellenében adta el darabjait színházi társulatoknak, és a becslések szerint darabonként 20-30 fontot keresett. Művei kiadásából is kapott bevételt, bár ez viszonylag csekély volt a színházból származó bevételeihez képest.
A későbbi években Shakespeare ingatlanokba és egyéb üzleti vállalkozásokba is fektette a pénzét, ami növelte vagyonát.
Bár ezek csak becslések, valószínű, hogy Shakespeare éves jövedelme karrierje csúcsán, az 1600-as évek elején 200-300 GBP körül volt, ami mai pénzben körülbelül 100-150 ezer fontnak felelne meg.