Monroe Opry debütálása egyéni előadás volt. Jellegzetes hangszerén, a mandolinon játszott, és több saját dalt is énekelt, köztük a "Blue Moon of Kentucky"-t és az "Uncle Pen"-t. Előadását a közönség jól fogadta, és rendszeresen visszahívták az Opryba.
Monroe kapcsolata a Grand Ole Opry-val sok évig tartott. Az 1970-es évek végéig rendszeresen fellépett a műsorban, 1996-ban bekövetkezett haláláig pedig alkalmanként fellépett. Több évig az Opry igazgatótanácsának is tagja volt.
Monroe jelentős mértékben hozzájárult a Grand Ole Opry-hoz. Segített a bluegrass zene népszerűsítésében és a country zenei színtér jelentős részévé tenni. Segített abban is, hogy az Opryt a legjobb country zenei tehetségek kirakatává alakítsák. Monroe Grand Ole Opryra gyakorolt hatását nem lehet túlbecsülni, és mindig is a show egyik legfontosabb előadójaként fog emlékezni rá.
Íme néhány további részlet Bill Monroe Grand Ole Opry debütálásáról:
* Monroe 37 éves volt, amikor debütált az Opryban.
* Elkísérte bandája, a Blue Grass Boys, amelyben Lester Flatt, Earl Scruggs és Chubby Wise is helyet kapott.
* Monroe előadását élőben közvetítette a rádió.
* Az Opry a Tennessee állambeli Nashville-ben volt, Monroe debütálása idején.
* A Grand Ole Opry a történelem leghosszabb ideig tartó élő rádióműsora.