Myspace és független kiadások :Young először a Myspace-en adta ki a zenéjét, ahol gyorsan követőkre tett szert. Saját kezűleg adta ki első két stúdióalbumát, az "Of June"-t és a "Maybe I'm Dreaming"-et Owl City becenév alatt.
"Szentjánosbogarak" és kereskedelmi siker :2009-ben az Owl City "Fireflies" című dala globális szenzáció lett. A fülbemászó dallam és a felemelő dalszövegek visszhangra találtak a közönségben, és a dal az Egyesült Államok Billboard Hot 100 listáján az első helyet érte el. A "Fireflies" videoklipje is terjedt a YouTube-on.
A fő címke aláírása és az "óceán szemei" :A "Fireflies" sikere oda vezetett, hogy Young leszerződött a Universal Republic Records-szal. 2009-ben adta ki harmadik albumát, az "Ocean Eyes"-t, amely a "Vanilla Twilight" és az "Umbrella Beach" című slágereket tartalmazza. Az album kereskedelmi sikert aratott, több mint 1 millió példányban kelt el az Egyesült Államokban.
Túrák, együttműködések és általános elismerések :Owl City több túrára is indult, köztük a Campus Consciousness Tour és a All Things Bright and Beautiful Tour-ra. Különféle projektekben olyan művészekkel is együttműködött, mint Carly Rae Jepsen és Breanne Duren. Ennek eredményeként az Owl City zenéje szélesebb közönséghez jutott el, és a mainstream popkultúra alappillére lett.
Közösségi média és rajongói elköteleződés :Young aktívan együttműködött rajongóival a közösségi média platformjain, frissítve zenéjét és életét. Erős online közösséget épített fel, amely támogatta a zenéjét, és segítette az Owl City hírét.
Egyedi hangzás és vizuális esztétika :Az Owl City zenéjét álmodozó, elektronikus hangzásvilága, szívhez szóló szövegei és szeszélyes dallamai jellemzik. Tetszetős albumborítóival és zenei videóival kombinálva az Owl City olyan egyedi esztétikát hozott létre, amely széles közönség számára vonzó.
Míg a "Fireflies" jelentős szerepet játszott Owl City hírnevének felemelkedésében, Young zenei tehetségének, a zenei produkció innovatív megközelítésének és a rajongóival való erős kapcsolatának kombinációja vezetett végül tartós sikeréhez és népszerűségéhez.