Jackson az 1980-as évek közepén kezdte karrierjét, 1989-ben szerződött a nashville-i Arista Recordshoz. Első albuma, a Here in the Real World 1990-ben jelent meg. Az albumról négy kislemez készült, amelyek mindegyike a Billboard Hot Country Singles top 10-ébe került.
1991-ben Jackson kiadta második albumát, a "Don't Rock the Jukebox" címet. , ami még a debütálásánál is sikeresebb volt. Az album hat kislemezt készített, amelyek mindegyike a Billboard Hot Country Singles top 10-ébe került. Az albumot a RIAA is háromszoros platina minősítést kapott, így Jackson első platinalemeze lett.
1992-ben Jackson kiadta harmadik albumát "A Lot About Livin" (And a Little 'bout Love) címmel. , ami szintén nagyon sikeres volt. Az album hat kislemezt készített, amelyek mindegyike a Billboard Hot Country Singles top 10-ébe került. Az albumot a RIAA 4-szeres platinalemezére is minősítette, így Jackson második platinalemeze lett.
Jackson az 1990-es és 2000-es években továbbra is sikeres albumokat adott ki, legutóbbi albumával, a "Where Have You Gone" címmel. , 2009-ben jelent meg.
Pályafutása során Jackson számos díjat nyert, köztük 22 Country Music Association-díjat, 2 Grammy-díjat és 2 Academy of Country Music Awardot. A Grand Ole Opry tagja is.