Kesha nyíltan beszélt a mentális egészségével és a testképével kapcsolatos küzdelméről. 2014-ben étkezési zavar miatt került be egy kezelőintézetbe. Azóta hangot ad tapasztalatairól, és platformját arra használja, hogy felhívja a figyelmet az étkezési zavarokra és a mentális egészségre. Szólt a testpozitivitásról és az önelfogadásról is.
Kesha az LMBTQ+ jogok szószólója. Kifejezetten támogatja a házassági egyenlőséget, és platformját arra használta, hogy felhívja a figyelmet az LMBTQ+-problémákra. Fellépett LMBTQ+ rendezvényeken is, és felszólalt az LMBTQ+ emberekkel szembeni diszkrimináció ellen.
Kesha kábítószerrel és alkohollal is visszaélt. 2014-ben letartóztatták marihuána birtoklása miatt. A függőséggel való múltbeli küzdelmeiről is beszélt. 2017-ben kábítószerrel és alkohollal való visszaélés miatt került egy rehabilitációs intézetbe.
Kesha szövegei is viták tárgyát képezték. Vannak, akik sértőnek és nem megfelelőnek találják a dalszövegeit. Mások azzal érvelnek, hogy dalszövegei egyszerűen a saját tapasztalatait tükrözik, és nem ő felelős azért, hogy mások hogyan értelmezik azokat.
Kesha viselkedése is vita tárgyát képezte. 2014-ben Dr. Luke zenei producer szexuális zaklatással vádolta meg. Kesha pere Dr. Luke ellen sikertelen volt, és arra kényszerítették, hogy folytassa vele a munkát. Ez sok kritikához vezetett Keshával szemben, és néhány emberben megkérdőjelezte a karakterét és az integritását.
Végső soron az, hogy valaki Keshát jó példaképnek tartja-e vagy sem, személyes döntés. Életének és karrierjének vannak pozitív és negatív oldalai is, és mindenkinek magának kell eldöntenie, hogy ő olyan valaki, akit csodál, vagy akire felnéz.