Íme néhány szerepe, amelyek gengszternek tekinthetők:
* Whitey Bulger a „Black Mass” című filmben (2015): Valószínűleg ez a legegyszerűbb gengszterszerep, amelyet Depp játszott. Ő alakítja a hírhedt bostoni maffiózót.
* Donnie Brasco a "Donnie Brasco" című filmben (1997): Depp egy titkos FBI-ügynököt alakít, aki beszivárog a Bonanno bűnözői családba.
* George Jung a "Blow"-ban (2001): Bár George Jung nem volt szigorúan gengszter, a kokainkereskedelem jelentős szereplője volt. Depp bemutatja életét, beleértve a börtönben töltött idejét is.
* Sparky a "Fear and Loathing in Las Vegas" (1998) című filmben: Ez a szerep inkább egy ellenkultúraellenes, kábítószertől fűtött vadember, de a gengszter típusának tekinthető.
* Jack Sparrow a "Karib-tenger kalózai" című filmben (2003 - jelen): Noha nem szigorúan gengszter, Jack Sparrow kapitány a kalózok világában tevékenykedik, akiket törvényen kívülinek vagy gengszternek is tekinthetünk.
Vannak más szerepek is, ahol Depp bűnöző elemekkel bíró karaktereket alakít, de ezek nem feltétlenül felelnek meg a „gengszter” szigorú meghatározásának.
Végső soron az, hogy egy szerepet "gengszterszerepnek" tekint-e vagy sem, a saját definíciójától függ.