Darling 1896 elején találkozott Butch Cassidy-vel a Utah állambeli Vernalban. Ruby Ann egyike volt azon kevés nőstényeknek, akikről ismert, hogy együtt utaztak és kiraboltak a Wild Bunch-al, miután elhagyta Vernalt. Cassidy látszólagos haláláig (vagy eltűnéséig) együtt maradtak, röviddel a 20. század eleje után.
Cassidy eltűnése után Ruby Ann feleségül vette Bob Meeks-t, és született egy lánya. Bob Meeks meghalt, amikor Ruby Ann terhes volt második gyermekével. Ruby Darling Meeks prostituáltként dolgozott, és folytatta bűnözői karrierjét. Két különálló incidensben vett részt, amelyekben letartóztatták rablás és testi sértés miatt, az utóbbiban 1907-ben lelőtt és megsebesített egy férfit.
1921 szeptemberében Ruby Ann-t két férfival együtt letartóztatták, mert feltartották az Első Nemzeti Bankot Vernalban. Ruby Annt öt évre ítélték a Utah állam börtönébe, ahol 1926. január 21-én, 38 évesen halt meg perforált fekélyben.