Diddy karrierje az 1990-es évek elején kezdődött, amikor gyakornokként dolgozott az Uptown Recordsnál. Gyorsan emelkedett a ranglétrán, és a kiadó A&R igazgatója lett. 1993-ban megalapította saját kiadóját, a Bad Boy Records-t, és kiadta debütáló albumát "No Way Out" címmel. Az album kereskedelmi sikert aratott, több mint 7 millió példányban kelt el világszerte, és számos sláger született, köztük a "Can't Nobody Hold Me Down" és a "I'll Be Missing You".
Diddy az 1990-es években továbbra is sikeres albumokat adott ki, köztük a "Forever"-t (1999) és a "The Saga Continues..."-t (2001). Más előadóknak is készített albumokat, mint például a The Notorious B.I.G. "Ready to Die" (1994) és Mase "Harlem World" (1997).
Zenei karrierje mellett Diddy az üzleti életben is sikeres volt. Több divatvonalat is elindított, köztük Sean Johnt és Misa Hyltont. Több vállalkozást is alapított, köztük a Ciroc vodka márkát és a Revolt TV hálózatot.
Diddy a zeneipar egyik legsikeresebb és legbefolyásosabb alakja. Számos díjat nyert, köztük három Grammy-díjat és két MTV Video Music Awardot. A Songwriters Hall of Fame-be is bekerült.