Azok, akik Chesney-t viccesnek találják, értékelhetik önbecsmérlő humorérzékét és azt a képességét, hogy kigúnyolja magát és másokat. Élvezhetik energikus és kiegyensúlyozott személyiségét is, ami gyakran szembesül élő fellépéseivel és interjúival.
Másrészt azok, akik Chesney-t bosszantónak találják, túlzottan túlzónak vagy ostobának találhatják a humorát. Elrettentheti őket néha hangos és harsány személyisége is.
Végső soron az, hogy Kenny Chesneyt viccesnek vagy bosszantónak találja-e vagy sem, személyes vélemény kérdése, és nincs jó vagy rossz válasz.