Bobby utolsó fellépése a zenekarral 1999 decemberében volt a Grand Ole Opryban. Távozása akkoriban egészségügyi okok miatt történt. Továbbra is írt dalokat Sawyer Brownnak, és még három albumot rögzített velük (a 2000-es "Cafe On the Corner", a 2002-es "Bootleg" és a 2004-es "Mission Temple Fireworks Stand"), mielőtt úgy döntött, hogy 2004-ben visszavonul a turnézástól, hogy több időt töltsön. családjával, és más üzleti érdekekre összpontosít.
Annak ellenére, hogy már nem turnézott a bandával, Bobby továbbra is írt dalokat Sawyer Brownnak a következő két albumukon, a 2006-os "Can You Hear Me Now" és a 2010-es "The Boys Are Back" című albumon.