Híres volt telhetetlen szerencsejáték-szelleméről, és még a legabszurdabb dolgokra is fogadott, mint például egy béka ugróképességére, egy lóversenyre vagy akár egy kutyaviadal kimenetelére.
Fontos megjegyezni, hogy Jim Smiley egy kitalált karakter Mark Twain "The Celebred Jumping Frog of Calaveras County" című novellájából.