- Függőség: Gilbert nyíltan beszélt a drog- és alkoholfüggőséggel való küzdelméről. A középiskolában kezdett el erősen inni, és végül vényköteles gyógyszerektől függővé vált. 2010-ben egy rehabilitációs központba került, és azóta megőrizte józanságát.
- Pénzügyi küzdelmek: Gilbert pályafutása elején pénzügyi nehézségekkel szembesült. Különféle alkalmi munkákat dolgozott, hogy eltartsa magát és a zenéjét, és még az autójából is töltött időt. A kihívások ellenére Gilbert kitartott a zenéje mellett, és végül sikereket ért el.
- Egészségügyi problémák: Gilbert számos egészségügyi problémával is megküzdött. 2008-ban Crohn-betegséggel diagnosztizálták, és több műtéten is átesett az állapot kezelésére. Emellett szorongást és depressziót is diagnosztizáltak nála.
- Személyes kudarcok: Gilbert személyes kudarcokat élt át életében. 16 évesen szívinfarktusban veszítette el édesapját, majd 2013-ban elvált. Ezek a nehéz életesemények formálták Gilbertet és befolyásolták zenéjét.