A "Grace Under Fire" után Cole és Dylan továbbra is együtt szerepelt különböző televíziós műsorokban és filmekben. 1999-ben szerepeltek a Disney Channel filmben, a "Zack és Cody lakosztályélete" című filmben, amely hatalmas sikert aratott, és három évadon keresztül futott. Az ikrek Zack és Cody Martin egypetéjű ikrek szerepét játszották, akik a bostoni Tipton Hotelbe költöznek édesanyjukkal.
A "The Suite Life of Zack &Cody" sikere a "The Suite Life on Deck" nevű spin-off sorozathoz vezetett, amely még három évadon keresztül futott. Ebben a műsorban az ikrek Zack és Cody szerepében játszanak, akik most egy tengerjáró hajón járnak egy középiskolába.
Színészi pályafutásuk során Cole és Dylan számos más projektben is feltűnt, köztük a "Big Daddy" (1999), a "Friends" (2000) és a "The Suite Life Movie" (2011) című filmekben.
A "The Suite Life on Deck" 2001-es vége után Cole és Dylan szünetet tartott a színészetben, hogy az oktatásukra összpontosítsanak. Mindketten a New York-i Egyetemre jártak, ahol Cole régészetet, Dylan pedig videojáték-tervezést tanult.
Az elmúlt években Cole visszatért a színészethez. Számos filmben és televíziós műsorban szerepelt, köztük a „Five Feet Apart” (2019), a „Riverdale” (2017–jelenleg) és a „Moonshot” (2022) című filmekben.
Cole színészi karrierje sikeres és hosszan tartó. Fiatalon kezdett színészkedni, és egész életében folytatta. Számos projektben szerepelt, többek között televíziós műsorokban, filmekben és reklámokban.