Shakespeare biszexuális lehetett. Shakespeare szonettjei közül sok fiatal férfinak szól, és egyes tudósok azt sugallják, hogy biszexuális vagy homoszexuális. Bár nincs végleges bizonyíték, a szonettek a szeretet és az odaadás erős érzéseit fejezik ki.
Shakespeare-t beperelték az ígéret megszegése miatt. A bírósági dokumentumok szerint Shakespeare-t egy Anne Whateley nevű nő perelte be ígéretszegés miatt. Azt állította, hogy Shakespeare megígérte, hogy feleségül veszi, de felbontotta az eljegyzést. Shakespeare végül megnyerte az ügyet.
Shakespeare egy színházi társulat részvényese volt. Shakespeare sikeres színész és drámaíró volt, és részvényese volt a Lord Chamberlain's Men nevű színházi társulatnak is. A társaság működtette a Globe Színházat, és Shakespeare darabjai voltak a legnépszerűbb produkcióik.
Shakespeare drámáit gyakran betiltották vagy cenzúrázták. Shakespeare számos drámája ellentmondásos volt, és a kormány gyakran betiltotta vagy cenzúrázta őket. A hatóságok néhány darabot, köztük a "Hamlet"-et és a "Macbeth-et" túl erőszakosnak találták, míg másokat, például "A cickány megszelídítését" túlságosan nőgyűlölőnek tartották.