Miközben időnként segít testvére, Stefan és a főszereplők, Damon általános cselekedeteit az önérdek és a bosszú vágya vezérli. Gyakran veszélyezteti a karaktereket, gyakran szándékosan, és motívumait gyakran rejtély borítja.
Fontos azonban megjegyezni, hogy a * Vampire Diaries * -ben a "rosszfiú" fogalma gyakran árnyalt. Damon cselekedetei saját trauma és nehéz múltjának termékeként tekinthetők. Miközben ő az elsődleges antagonista az 1. évadban, motivációi és összetettsége réteges és vonzóbb gazembert hoz létre, mint egy egyszerű "rosszfiú".