* Kínos és szociálisan alkalmatlan: Greg gyakran követ el kínos hibákat, rosszul ítéli meg a helyzeteket, és nehezen tud valódi kapcsolatot teremteni másokkal. Ez gyakran kínos helyzetekbe hozza, és kívülállónak tűnik.
* Ön-központú: Greg eléggé önelégült tud lenni, gyakran saját vágyait és céljait helyezi előtérbe mások érzései helyett. Emiatt érzéketlennek és közömbösnek tűnhet, ami hozzájárul a barátságokkal való küzdelmeihez.
* Fél attól, hogy más lesz: Greg kétségbeesetten szeretne "menő" lenni, és beilleszkedni a népszerű tömegbe, ami gyakran arra készteti, hogy oktalan döntéseket hozzon, és olyan módon cselekedjen, ami nem igaz önmagához.
* Gyakran érzéketlen: Bár nem rosszindulatú, Greg néha érzéketlen megjegyzéseket tesz vagy viccelődik, ami elidegeníthet másokat, és zaklatónak tűnhet.
Fontos azonban megjegyezni, hogy Greg végül is egy rokon karakter. Ő egy tipikus középiskolás, aki megpróbálja kitalálni, ki ő és hova tartozik. Hibái és küzdelmei még emberibbé teszik, és empátiát keltenek az olvasókban.
Pontosabb azt mondani, hogy Greg a népszerűségével küzd, nem pedig az, hogy valóban népszerűtlen. Van egy kis baráti társasága, akik elfogadják őt olyannak, amilyen, és ügyetlenségét és bizonytalanságát gyakran komikus hatásra játszják.
Végső soron Greg utazása a Diary of a Wimpy Kid sorozatban arról szól, hogy megtanulja elfogadni egyéniségét, és megtalálja az elfogadást a saját feltételei szerint. Lehet, hogy nem ő a legnépszerűbb gyerek az iskolában, de az önfelfedezés és a növekedés útján halad.