* Music Executive: Lemezvezető, aki sikeres zeneművészek felfedezésében és fejlesztésében vett részt.
* Televíziós személyiség: Leginkább a különböző tehetségkutató műsorokban játszott bírói szerepéről ismert, mint például a "Pop Idol", az "American Idol", a "The X Factor" és a "Britain's Got Talent".
* Gyártó: Sikeres televíziós producer, számos műsort készít és készít.
* Vállalkozó: Számos szórakoztatással kapcsolatos cég tulajdonosa és vezetése, köztük a Syco Entertainment.
Lényegében Simon Cowell a szórakoztatóipar sokrétű figurája, akit éles szellemességéről, nyers kritikájáról és tehetségek felfedezésének képességéről ismernek el.