* Klasszikus öltöny: Klasszikus, jól szabott öltöny sötét színekben, mint a sötétkék vagy a faszén.
* Fehér gombos ing: Ropogós fehér gombos ing, gyakran széttárt gallérral.
* Selyemnyakkendő: Általában egyszerű, egyszínű selyem nyakkendő. Gyakran látták bordó, kék vagy mélylila ruhát viselni.
* Kabát nélkül: Míg karrierje kezdetén öltönykabátot viselt, Letterman arról vált ismertté, hogy gyakran öltönydzsekit viselt, különösen előadásai utolsó éveiben.
Érdemes megjegyezni, hogy Letterman stílusa még ezeken a paramétereken belül sem volt túlzottan formális vagy kirívó. Hétköznapi, szinte kócos tekintete volt, ami hozzátette a szimpatikus, rokonszenves személyiségét.