Dokumentumfilmek:
* A szeptemberi szám (2009): Ez a dokumentumfilm belső pillantást vet a Vogue szeptemberi számának készítésére, amelyben Wintour a központi figura.
* Az ördög Pradát visel (2006): Bár nem dokumentumfilm, ez a film Lauren Weisberger, a Vogue egykori asszisztense könyvén alapul. Wintour kitalált ábrázolását tartalmazza, lazán Miranda Priestly valós karakterén alapul.
* Május első hétfője (2016):** Ez a dokumentumfilm a 2015-ös Met-gála létrejöttét mutatja be, amelyben Wintour kulcsszerepet játszik.
* The September Issue (2009):** Ez a dokumentumfilm belső pillantást vet a Vogue szeptemberi számának elkészítésére, ahol Wintour a központi figura.
* Mademoiselle C (2013):** Carine Roitfeldről, a francia Vogue egykori főszerkesztőjéről szóló dokumentumfilmben Wintour kiemelkedő személyiségként szerepel.
* Diana Vreeland:The Eye Has to Travel (2011):** A legendás divatszerkesztőről és Diana Vreeland kurátorról szóló dokumentumfilm Wintourról készült felvételeket is tartalmaz.
Televízió:
* The Late Show with Stephen Colbert (2017):** Wintour megjelent a műsorban, hogy megvitassa a divatot és az iparágban betöltött szerepét.
* The Daily Show (2015):** Vendégszerepelt a műsorban, hogy a Met Gáláról beszéljen.
* Saturday Night Live (2010):** Feltűnt egy, a divatipart gúnyolódó vázlatban.
Noha ezek a megjelenések korlátozottak, Wintour befolyása a divat és a média világára a szórakoztatóipar jelentős szereplőjévé teszi, még akkor is, ha nem játszik nagyobb produkciókban.