Chappelle vígjátéka gyakran foglalkozik társadalmi és politikai kérdésekkel, például faji, osztály- és dzsentrifikációval. Megfigyelő humoráról és a mindennapi helyzetekben való humorra való képességéről ismert.
Chappelle számos díjat nyert munkájáért, köztük két Grammy-díjat és egy Emmy-díjat. A Comedy Central „minden idők 100 legjobb stand-up komikusa” közé is beválasztotta.
Vígjátéki munkái mellett Chappelle több filmben is feltűnt, köztük a Half Baked (1998), a Con Air (1997) és a You've Got Mail (1998) című filmekben. Ő készítette a Netflix különleges vígjátékát, a The Age of Spin-t (2017), és szerepelt benne.
Chappelle a média és Hollywood hangos kritikusa. Felszólalt a szórakoztatóipar sokszínűségének hiánya és az ellen, ahogyan a fekete embereket gyakran ábrázolják a médiában.
Chappelle ellentmondásos figura, és komédiáját gyakran kritizálták sértő volta miatt. Ugyanakkor dicséretben részesült azért is, mert hajlandó volt megszólalni fontos kérdésekben, és képes megnevettetni az embereket.
Chappelle hozzájárulása a világhoz:
* Vígjátéka segített felhívni a figyelmet a társadalmi és politikai kérdésekre.
* Megtámadta a status quót, és felszólalt az igazságtalanság ellen.
* Megnevettette az embereket, és emberek millióinak okozott örömet szerte a világon.