Kezdetben:
* Szkeptikus: Gandalf kezdetben Bilbót "kényelmes hobbitnak" látja, akiben kevés a kaland. Bilbóra meglepő választásnak tekinti a küldetést, de potenciált is lát benne.
* Érdekelt: Gandalfot felkelti Bilbó kalandvágyó szelleme és meglepetésre való képessége, amit a troll-barlangban tanúsított bátorsága és a „betörésben” szerzett váratlan készségei mutatnak meg.
* Tisztelettel: Gandalf felismeri Bilbó bátorságát és találékonyságát, még akkor is, ha kételkedik magában. Elismeri Bilbó erősségeit és hozzájárulását a cég sikeréhez.
A történet előrehaladtával:
* Köszönettel: Gandalf egyre jobban értékeli Bilbó karakterét. A küldetés sikerének kulcsszereplőjének, a társaság értékes tagjának és igaz barátjának tekinti.
* Büszke: Gandalf büszke Bilbó hobbitként való növekedésére és fejlődésére. Csodálja bátorságát, találékonyságát és hajlandóságát, hogy kilépjen komfortzónájából.
* Aggályos: Gandalf aggodalmának ad hangot Bilbó jóléte miatt is, különösen a veszélyek és nehézségek idején. Tisztában van azzal, hogy az utazás fizikailag és érzelmileg is megterheli őt.
Végül:
* Szeretettel: A Gyűrűk Ura végére Gandalf megszerette Bilbót. Kedves barátjának tekinti, és nagyon tiszteli a nagyobb jó érdekében tett hozzájárulásaiért. Megérti a Gyűrű Bilbóra nehezedő terhét is, és együttérzi küzdelmeit.
Összefoglalva, Gandalf érzelmei Bilbóval szemben a kezdeti szkepticizmustól a mély tiszteletig, megbecsülésig és szeretetig fejlődnek. Látja Bilbóban rejlő lehetőségeket, ünnepli sikereit, és őszintén aggódik jólétéért a kalandjaik során.