A dal szövege arról beszél, hogy az énekesnő vonzódik egy nő szépségéhez, de lenyűgözi a nő intelligenciája és személyisége is. A "legédesebb lánynak" nevezi, és azt mondja, hogy többet ér, mint egy dolláros bankjegy. Ez annak a metaforája, hogy azt mondják, hogy felbecsülhetetlen értékű, és a férfi soha nem tenné fel pénzben értékét.
A videoklipben az énekes látható, amint különböző nőkkel érintkezik, és úgy tűnik, mindegyikük őszintén elbűvöli. Táncol velük, nevet velük, és úgy tűnik, hogy élvezi a társaságukat. Ez azt az üzenetet közvetíti, hogy a nőket becsülni és ünnepelni kell egyedi tulajdonságaik miatt, és soha nem szabad természetesnek venni őket.
Összességében a "Sweetest Girl (Dollar Bill)" videoklip a nők pozitív és felemelő ünnepe. Elősegíti a testpozitívságot, az önszeretetet és a sokszínűség megbecsülését. A videó azt is bemutatja, hogy a zene és a tánc milyen ereje összehozza az embereket és megteremti a közösségi érzést.