James 1998-ban adta ki második albumát, a "Higher Place"-t, amely a Top 20-as "He's Gone" slágert szülte. Ezután a Lyric Street Recordshoz költözött, és 2002-ben kiadta harmadik albumát, az "It's Alright"-t. Az album a Top 10-be került az "I Want It That Way" és a Top 20-as "Head Over High Heels" sláger.
James negyedik albuma, a "The Right Kind of Crazy" 2004-ben jelent meg. Ebből született a Top 10 sláger, a "Stealing Kisses". Ezután a Bigger Picture Music Grouphoz költözött, és 2006-ban kiadta ötödik albumát, a "Tell Me About It" címet. Az album a Top 40-es "These Arms" című slágert hozta létre.
James azóta több független albumot is kiadott, köztük a "Heartstrings" (2008), a "Country Livin'" (2010), a "Stronger" (2012) és a "The Spirit of Christmas" (2014). Sokat turnézott az Egyesült Államokban és Európában is.
Zenei karrierje mellett James filantróp is, és számos jótékonysági szervezettel dolgozott együtt, köztük az Amerikai Vöröskereszttel, az Üdvhadsereggel és a Make-A-Wish Foundationnel.