A "Fifteen" szövegei élénk képet festenek Abby utazásáról a középiskola első évében, tele izgalommal, szívfájdalommal, barátságokkal és a felnőtté válás keserűségével. Swift összefonja az iskolai folyosók és a szekrények, a táncok és a focimeccsek képeit, valamint a fiatal szerelem intenzitását.
A dal megragadja azt a zűrzavart, kiszolgáltatottságot és az összetartozás vágyát, ami gyakran jellemzi a serdülőkort. Abby, mint sok tinédzser, eligazodik a barátságok, a zűrzavarok és az identitás megtalálásának kihívásai között egy olyan világban, amely egyszerre tűnik izgalmasnak és elsöprőnek. Swift Abbyt álmodozóként ábrázolja, akiben az ártatlanság és az érettség keveredik, miközben átéli a tizenéves élet csúcspontjait és mélypontjait.
A "Tizenöt" egy felnőttkorú himnusz, amely nosztalgiát ébreszt, és mindenkiben visszhangra talál, aki megtapasztalta a kamaszkor összetettségét. A dal a tinédzserkori szerelem egyetemes élményeire, a barátságokra és az önfelfedezés útjára emlékezteti a hallgatókat. Emlékeztetőül szolgál, hogy ápoljuk azokat az egyedi pillanatokat és érzelmeket, amelyek életünk ezen időszakában formálnak bennünket.