Az "On Your Boots" dalszövegei tükrözik a banda útját és a turné során szembesülő kihívásokat. A következő sorral kezdődik:„Emlékszem, amikor sétáltunk, esőben, sötétben és hóban”, utalva azokra a nehéz utazási körülményekre, amelyeket elviseltek. A dal azt is megemlíti, hogy a banda hazavágyik, és küzd azért, hogy fenntartsák a normalitás érzését a hektikus turnézási programjuk közepette.
A „Csizmán, csizmán, valami történik odakint” című kórus új élmények befogadására és az ismeretlenbe lépésre ösztönzi a hallgatókat. A kaland és a felfedezés üzenetét közvetíti, arra ösztönözve az embereket, hogy vállaljanak kockázatot és hozzák ki a legtöbbet az életből.
A dal során a U2 reflektál az utazás során levont tanulságokra, valamint az egyéni és zenekari fejlődésre. Azt éneklik:"Régen azt hittem, hogy elvesztem, de egyáltalán nem vagyok elveszve", ezzel fejezve ki a cél és az irány új felismerését.
A dal egy erőteljes nyilatkozattal zárul:„A te oldaladon állok, ha te az enyém”, szimbolizálja a banda kapcsolatát a rajongóikkal és a zenén keresztüli közös utazásukat.
Az „On Your Boots” egy elmélkedő és magába mélyedő dal, amely bepillantást enged a U2 személyes élményeibe és érzelmeibe a Rattle and Hum Tour során.