Az első versben Derulo az elmulasztott esélyekre és az előző kapcsolat során elkövetett hibákra reflektál. Azon töpreng, vajon helyrehozhatta volna-e a dolgokat, ha más utat választ, sajnálatát fejezve ki a döntései miatt. A kórus a képzelet erejét hangsúlyozza, ahogy az énekes azt kérdezi:"Mi lenne, ha megváltoztathatnám az érzéseimet? Mi lenne, ha visszahozhatnám mindazt az időt, amit megöltünk? Mi lenne, ha azt tenném, amit te akarsz?" Ezek a retorikai kérdések az énekes belső küzdelmét és a múlt hibáinak visszafordítására irányuló vágyát közvetítik.
Az előkórus az elveszett lehetőségek gondolatát erősíti, Derulo bevallja:"Elrontottam, nem tagadom." Ez a vallomás rávilágít elszámoltathatóságára és arra, hogy hajlandó szembenézni saját hibáival.
A második versben a hangsúly az új szerelem lehetőségére helyeződik át. Derulo azt énekli:"Félek szeretni, félek megpróbálni", óvatos optimizmusát fejezve ki, miközben azon gondolkodik, hogy újra szerelmet találjon. A refrén ezután megismétlődik, tovább fokozva az énekes elmélkedését és belső konfliktusát.
A dal hídja erre az érzelmi feszültségre épít, Derulo egy olyan forgatókönyvet képzel el, amelyben egy ugrást tesz a hitében, és új kapcsolatot ápol. Azt énekli:"Mi lenne, ha újra kezdhetném? Mi lenne, ha találnék valakit, akit a magaménak nevezhetnék? Mi lenne, ha elfelejthetném a múltat és továbbléphetnék?" Ezek a kérdések az újrakezdés utáni vágyat és romantikus történetének újraírásának lehetőségét hangsúlyozzák.
A dalban a „What If” megrendítő reflexióként szolgál a szerelem bonyolultságára, a múltbeli tettek következményeire, valamint a jövőbeni új esélyek és lehetőségek reményére. Mindenkivel visszhangzik, aki megbánta, és alternatív utakon gondolkodik romantikus utazásai során.