1. Millennial Countdown:A dal a várakozás, az izgalom és az óvatosság érzését sugallja, miközben a világ visszaszámol a következő évezredig. Az 1999-es évet szimbolikus küszöbnek tekintették, amely jelentős változásokat hozhat a társadalomban és a kultúrában.
2. Utópisztikus vízió és disztópikus félelmek:Prince utópisztikus és disztópikus víziókat is kifejez a jövőről. Azt énekli:"Álmodtam, amikor ezt írtam, bocsáss meg, ha félremegy", utalva az előttünk álló út bizonytalanságára. A dalszövegek a "világ tetején való bulizás" képeit említik, felidézve a harmonikus és ünneplő társadalom iránti vágyat. Mindazonáltal aggodalomra ad okot a „nincs telefon, nincs lámpa, nincs autó”, ami az infrastruktúra vagy a civilizáció összeomlására utal.
3. Társadalmi kommentár:A dal az időkben elterjedt társadalmi kérdéseket érinti. Prince az afro-amerikaiak helyzetéről énekel, kifejezve csalódottságát és a pozitív változás iránti vágyat. A "Parti, mintha 1999 lenne, mintha a kertben lennénk" sor a New York-i Madison Square Garden helyszínére utal, ahol sok emlékezetes esemény és politikai beszéd történt.
4. Személyes kifejezés:Az „1999” Prince személyes fejlődését, küzdelmeit és művészi útját is tükrözi. Elgondolkozik eredményein és a zeneiparban tapasztalt kihívásokon, utalva művészi fejlődésére.
Összességében az „1999” az ezredforduló sokoldalú látásmódját mutatja be, ötvözi az optimizmust, a társadalmi tudatosságot, a személyes önvizsgálatot és egy jobb világ utáni vágyat. Magába foglalja azokat az érzelmeket és elvárásokat, amelyeket sokan éreztek, amikor a 21. század ismeretlen jövője elé néztek.